Se o levante bolchevique em Petrogrado, em 25 de outubro, foi relativamente rápido e sem sangue, não se pode dizer o mesmo sobre os desenvolvimentos em Moscou.
Os combates duraram vários dias e deixaram centenas de mortos. Os eventos na capital atual são por vezes considerados o início da guerra civil na Rússia. O Kremlin, coração da cidade velha, testemunhou o pior dos confrontos.
Quando as notícias do levante em Petrogrado (atual São Petersburgo) e a derrubada do governo provisório chegaram a Moscou, as tropas bolcheviques foram convocadas a tomar o Kremlin. Os regimentos revolucionários ocuparam a fortaleza em 26 de outubro – e ali, assim como em São Petersburgo, não encontraram resistência.
Os que se opunham aos bolcheviques também começaram a se reunir na cidade e contavam sobretudo com cadetes do Exército e estudantes de escolas militares.
Os cadetes entraram no Kremlin, aproveitando-se de que os soldados revolucionários tinham pouca comunicação com seus superiores, e lhes disseram que as forças leais ao governo provisório haviam derrotado os bolcheviques e, assim, retomado a cidade.
Os soldados revolucionários entregaram suas armas. Muitos (estima-se entre 50 e 300) foram executados pelos cadetes logo depois, e os demais foram presos.
Em 28 de outubro, os militantes contra o levante passaram a controlar o Kremlin. Os revolucionários bolcheviques não desistiram e, no dia seguinte, iniciaram um confronto brutal – alguns bairros e regiões de Moscou, incluindo a do Kremlin, foram intensamente bombardeadas com artilharia.
As forças leais ao governo provisório esperavam reforços. Em Moscou eles eram muito menos expressivos em número em comparação às tropas revolucionárias. Porém, eles receberam pouca ajuda, e as tentativas do primeiro-ministro derrotado, Aleksandr Kerenski, de recuperar a então capital Petrogrado falharam.
O bombardeio ao Kremlin – especialmente intenso em 2 de novembro – continuou por vários dias. Os militantes foram perdendo terreno, e os bolcheviques concordaram em libertar os adversários caso entregassem suas armas. Os revolucionários mantiveram a palavra, e os cadetes e seus agregados deixaram o Kremlin em total segurança. A partir de então, os bolcheviques controlavam toda a cidade.
Diversas igrejas e mosteiros do Kremlin de Moscou ficaram bastante danificados, assim como as torres e as muralhas da fortaleza.
Ao saber da destruição infligida no centro de Moscou, o recém-nomeado ministro da Educação Anatôli Lunatcharski anunciou sua demissão (após a intervenção de Lênin, no entanto, ele repensou e voltou atrás).
No decorrer desses eventos sangrentos, a Igreja Ortodoxa Russa emitiu um apelo a ambas as partes para que a acabassem com o derramamento de sangue. “As armas russas estavam bombardeando o maior lugar sagrado da Rússia: o Kremlin de Moscou”, declarou a instituição ao término dos confrontos. A Igreja examinou os danos causados ao Kremlin e apresentou um relatório especial sobre o tema.